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Cbz是最常用的氨基保護基之一（式1），其優(yōu)勢在于引入和脫除都很便利，而且Cbz保護基的引入通常使得保護產(chǎn)物易于結晶且穩(wěn)定性提高，易通過結晶法純化。
式1
Cbz保護基引入方法較多，最常用的方法是在堿性條件下與氯甲酸芐酯（Cbz-Cl）反應生成N-Cbz保護的氨基化合物（式2），除Cbz-Cl外，N-芐基琥珀酰亞胺碳酸酯Cbz-Osu、4-硝基苯基碳酸芐酯（Cbz-ONB）等活化酯也可用作芐氧羰基的引入試劑。
式2
使用Cbz-Cl在堿性條件下引入Cbz時，通常要控制pH在8~10之間，pH過低會導致Cbz-Cl分解，pH過高則可能會引起氨基酸消旋化。因此，堿在此過程中不僅充當縛酸劑中和產(chǎn)生的HCl，還要維持反應體系pH的穩(wěn)定，這在規(guī)模化生產(chǎn)上具有一定難度。Abell團隊開發(fā)了一種Na2CO3: NaHCO3=2:1的混合堿緩沖體系，能有效維持pH在8-10范圍內(nèi)，適用于多種手性氨基酸的Cbz保護（式3）。
式3
此外，Sureshbabu團隊開發(fā)了一種在仲酰胺氮上引入Cbz保護基的便捷方法（式4），在堿LiHMDS（雙三甲基硅基氨基鋰）的作用下，仲酰胺與Cbz-Cl反應順利實現(xiàn)N-Cbz保護。
式4
Cbz保護基在非堿性條件下同樣可以溫和、高效地進行N-Cbz保護。
Cbz-Cl/I2/MeOH
Varala團隊開發(fā)了一種碘催化的高效引入Cbz保護基的方法，催化量的碘單質(zhì)充當路易斯酸，在結構和電子特性差異顯著的胺類化合物中溫和、高效的引入Cbz保護基（式5）。
式5
Cbz-Cl/PEG-600
黃海洪教授團隊開發(fā)了一種高效、環(huán)保且具有化學選擇性的Cbz保護基引入的方法（式6），該方法以綠色低毒的PEG-600為反應介質(zhì)，脂肪胺和芳香胺與Cbz-Cl反應，均能以高收率得到相應的N-Cbz衍生物。
式6
Cbz保護基的脫除方法多樣，催化氫解是最主要的脫除方式。在底物含有其他敏感基團時，可考慮在酸性、堿性或其他條件下進行選擇性脫保護。
催化氫解包括催化氫化和轉移氫化，均適用于Cbz的脫除，通常情況下，在氫源足夠時會生成二氧化碳和甲苯；氫源不足的情況下，則會發(fā)生副反應，生成N-芐基保護的三級胺。若體系內(nèi)同時存在Boc2O，可實現(xiàn)N-Cbz保護一步轉化成N-Boc衍生物，且芐醚等易還原官能團不受影響（式7）。
式7
另外，Pd-C/NaBH4/MeOH的組合也是一種便捷的脫Cbz方法（式8），該方法通過現(xiàn)場生成氫氣的方式，簡單快速的脫除Cbz，且對眾多常規(guī)保護基兼容性好。
式8
Cbz保護基在酸性條件下也很容易脫除，其中HBr/HOAc是常用的脫Cbz體系（式9），脫保護速度會隨HBr濃度增加而加快。
式9
同樣的，路易斯酸也可以用于脫N-Cbz保護，AlCl3/HFIP（六氟異丙醇）體系可以在硝基、雙鍵、芐基等敏感基團存在下，溫和、安全的選擇性脫去Cbz保護，具有很好的底物適用性（式10）。
式10
在某些特定環(huán)境下，堿性條件也可以實現(xiàn)Cbz保護基的脫除，如對于N,N’-雙Cbz保護的二嗪酸化合物可以在堿性條件下選擇性脫去一個Cbz保護基（式11）。另外，在較高濃度的氫氧化鈉溶液中，卡那霉素A的中間體可以選擇性的脫去特定位置如N-3’’位的Cbz保護基。
式11
除了上述提到的脫保護方法外，還有許多可以在特定條件下進行N-Cbz脫保護的方法，諸如低級醇（甲醇、乙醇等）可以用于脫去咪唑，吡唑類化合物上的N-Cbz保護基（式12），有機金屬試劑如n-Bu3SnH/AIBN體系，可以選擇性的脫去酰胺、含氮雜芳環(huán)的N-Cbz保護基，而脂肪胺等的Cbz保護不受影響。這些方法可作為常規(guī)脫Cbz方法的補充，本文不再詳述。
式12
總而言之，上述提到的脫Cbz方法各有優(yōu)缺點和適合場景，在復雜的有機合成反應中，保護基的引入和脫除需要根據(jù)具體反應底物的結構特點選用合適的合成策略。
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